Trip santai berdiri di tanggal 24 november 2013 dengan nama awal Cangkir Backpacker.
Ide awalnya cukup sederhana, bagaimana bisa travelling tanpa mengeluarkan biaya. Untuk itu salah satu founder mulai melakukan survei salah satu wisata di kepulauan seribu, dan beberapa minggu kemudian mengajak circle pertemanannya untuk berlibur.
Liburan tanpa mengeluarkan biaya pun tercapai.
Lalu dari sebuah ide sederhana, menjelma menjadi suatu niatan untuk melangkah lebih jauh, tak lama Cangkir Backpacker lalu berganti nama menjadi Cangkir Flashpack, lalu berubah kembali tanpa kehilangan fokus dalam proses pembelajaran untuk menguasai kompetensi dan kemudian dikembangkan lagi menjadi badan usaha legal berbentuk CV Wisata Santai Indonesia dibawah bendera Trip Santai.
Visi kami pun cukup sederhana :menjadi perusahaan yang secara konsisten melayani kebutuhan klien di dalam hal penyediaan jasa pariwisata dengan segmentasi grup kecil, sekolah, dan juga korporasi
Harapannya adalah, kami akan selalu ada untuk memenuhi kebutuhan anda